Charles Deere, le deuxième fils de John Deere, n'est pas destiné à diriger un jour la société créé par son père. C'est en effet son frère aîné, Francis Albert, qui est censé prendre la suite de son père et qui a pour cela suivi des études de comptabilité. Toutefois, à la mort soudaine de Francis Albert en 1848, qui est alors âgé de 18 ans, c'est à Charles qu'incombe de reprendre les rênes de l'entreprise familiale.
En 1854, jeune diplômé du Bell's Commercial College de Chicago et âgé de 16 ans à peine, il rejoint son père pour travailler à ses côtés en tant que comptable. Il apprend très vite et se montre particulièrement à l'aise dans le monde des affaires, une transformation étonnante pour un jeune homme qui ne s'était jusque là jamais démarqué par ses notes.
Charles passe rapidement à l'aspect commercial de l'activité. C'est en tant que vendeur responsable des concessionnaires et des revendeurs qu'il prend souvent la route pour aller vendre des charrues à des clients potentiels dans de nouveaux territoires. Il met un point d'honneur à faire lui-même la démonstration de ses machines, attelant les chevaux aux charrues et creusant des sillons dans le sol.
Pour Charles, les premières années passées dans l'entreprise de son père sont très fructueuses. Toutefois, en 1857, la situation financière générale des États-Unis change. La « Panique de 1857 » cause en effet la ruine d'un bon nombre de chefs d'entreprise. John Deere pâtit également en raison de problèmes de trésorerie et de factures considérables pour les matières premières.
C'est dans ce contexte difficile que la gestion de l'entreprise est confiée à Charles, alors âgé de 21 ans, notamment en raison de son sens aigu des affaires. Bien que son père demeure président de la société jusqu'à sa mort en 1886, c'est Charles qui tient les rênes pendant les 46 années suivantes.
En 1869, désireux de voir l'entreprise s'agrandir, Charles fonde une première filiale, précurseur de la succursale commerciale actuelle, à Kansas City. Quatre autres filiales, situées à Saint-Louis, Minneapolis, Council Bluffs/Omaha et San Francisco, existent déjà en 1889.
Elles permettent de recueillir des informations importantes sur le terrain, utilisées ensuite pour développer de nouveaux produits. Ainsi, au moment de la mort de Charles Deere en 1907, l'entreprise fabrique plus de 300 modèles de charrues (notamment la célèbre charrue à siège Gilpin), quelque 164 cultivateurs, de multiples semoirs à coton et à maïs, ainsi que de nombreux autres équipements.
L'empreinte laissé par Charles Deere est la transformation de l'entreprise fondée par son père, laquelle passe du statut de fabricant local de charrue à celui de producteur d'équipements agricoles d'envergure nationale.